受电影、电视剧影响，很多人对明朝大才子唐伯虎的印象是文武双全、家财巨万、美女环绕、人见人爱，但是历史上真实的唐伯虎远远没有这么风光。他虽然自幼聪明，但行为并不检点，恃才傲物、放荡不羁，整个一纨绔子弟。
唐家原本经营酒肆为生，小有资产，但架不住唐伯虎挥金如土、纵情酒色，继续很快就花光了。而且唐父去世后，唐伯虎没有能力和经验继续经营，酒肆很快就关门了。无奈之下，他只能带着歌妓到处“打秋风”，晚年更是贫病交加，只能依靠好友接济度日。
为了换酒钱，唐伯虎常为别人写诗作画，所以其传世作品很多，而且如今是拍卖市场的“宠儿”。株式会社东京中央拍卖2017春拍场上，他的行书《自书除夕诗卷》据说以超千万元的价格成交。此作纵约29.5厘米、横接近3米，是为钱君匋祝九十二岁寿时所写。
此作也透露了唐伯虎当时窘迫的境遇，连饭都吃不上只能借祝寿为名，寓居别人家中。《除夕诗卷》共19行、60字，字迹大小约7厘米，释文为：“除夕。紫烟塞屋罐鸣汤，两岁平分此夜长。鬓影鬅鬙灯在壁，壮图牢落酒浇肠。命临磨蝎穷难送，饭有溪鱼老不妨。扫地明朝拜新岁，吴趋且逐绮罗行。唐寅”
唐伯虎的行书笔法以“二王”、李邕、为基，起笔多取露锋侧切，入纸后迅速铺毫，形成方笔棱角，收笔则随势而变，打破赵孟頫圆熟的甜媚，吸收李邕《麓山寺碑》的方折笔意，既显骨力又含秀润。
中锋行笔至转折处稍提，侧锋压笔形成方棱，再调回中锋出钩，展现“笔笔有来历”的技法功底。唐伯虎在书写中强化提按变化，形成韵律感，对比同时代的工整、的狂放，唐寅更“以情驭笔”。
唐伯虎的笔意连贯多通过“空中换锋”，自然衔接，源自王羲之《兰亭序》似欹反正。王世贞评其书“如美人簪花，虽妍丽而骨力自具”，正指这种在柔美中暗藏刚劲的笔法特质。结字平中见奇，险不逾矩，多数单字呈左低右高的欹侧姿态，不同于李邕的险峻峭拔，而是更接近赵孟頫的温和。
墨色浓淡适宜，枯润相生。祝允明言“伯虎书如李杜诗篇，虽千变万化，皆归正格”。文徵明重“工”，祝允明重“奇”，唐寅则“以情驭法”，堪为后世的“雅俗共赏”典范，秀润中见骨力，非俗手所能到，作品超越单纯技法层面，成为研究明代文人心态的重要载体。
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